La chiesetta di Santa Maria Annunciata sorge nel centro abitato di Agrate. L’edificio a pianta rettangolare ha una navata unica e si conclude con un’abside quadrata. Attualmente presenta un tetto a doppia falda, anche se si ipotizza che un tempo avesse un orientamento differente, una facciata semplice in mattoni e pietre, così com’è riconoscibile sulla facciata a sud un tessuto murario che alterna anch’esso pietre a mattoni. La facciata principale presenta un portone di ingresso in legno con arco in mattoni leggermente ribassato, una finestra, e sopra il portale, nella porzione centrale, un rosone in mattoni composto da tre anelli concentrici di diametro decrescente con sottostante lunetta in mattoni; sopra il rosone una vi è una cornice, il tutto definito dalla cornice sagomata del tetto definita da una serie di mattoni a sbalzo. Sul lato sinistro, si trova il campanile a pianta quadrata, sostenuto in un vertice da una colonna in pietra. L’illuminazione naturale all’interno della chiesa è garantita dalla presenza di tre finestre poste nella pareti laterali rivolte a sud. La parete nord è cieca in quanto la chiesa sorge addossata ad un altro edificio.
XIII sec. – La prima testimonianza che attesta l’esistenza della chiesa si ritrova in un documento testamentario del 1509 in cui venne descritta la necessità di una riedificazione e restaurazione della chiesa in quanto vetusta. L’epoca di costruzione della chiesa, tuttavia, rimane incerta anche se la struttura dell’edificio potrebbe far pensare ad epoche anteriori al Cinquecento e forse anche al Trecento mentre la struttura del campanile, in un documento del 1856, il parroco don Riboldi scrive essere di epoca prima del mille.
1570 – Durante le visite pastorali di San Carlo Borromeo, la chiesetta, lunga 15 braccia e larga 10 era priva di soffitto. Nel 1570 Carlo Borromeo disse categoricamente che la chiesa doveva essere restaurata.
1825 – Tra il 1825 e il 1835 vennero effettuati interventi volti a restaurare il soffitto della chiesa e la copertura in cotto.
1925 – Venne demolita la vecchia sagrestia, venne modificato e reso più decoroso l’altare, sulla parete laterale rivolta a sud venne murata la finestra esistente e ne furono aperte altre due più ampie, vennero scrostati i vecchi intonaci e, di seguito, rifatti.
1958 – A seguito di un incendio che causò gravi danni, venne costruito un nuovo tetto, soffitto e gronde, venne rifatto l’intonaco sia interno che esterno, venne rifatta la pavimentazione in marmo, e vennero rifatti il tabernacolo e la via crucis. A causa di detti interventi le caratteristiche storiche ed architettoniche dell’edificio si persero.
1991 – Nel 1991, don Agostino Meroni, richiese ed ottenne la concessione edilizia per opere di restauro e risanamento conservativo di tutto l’edificio, per ripristinare le caratteristiche architettoniche e per consolidare strutturalmente l’edificio stesso.
Le opere che vennero eseguite consistettero nella rimozione degli intonaci della torre campanaria, rimozione degli intonaci della facciata principale e ritrovamento del vecchio rosone in mattoni sotto il mosaico dell’Annunciazione che venne nel contempo rimosso, consolidamenti strutturali, rifacimento pavimenti in cotto lombardo, realizzazione del portale d’ingresso e della finestra adiacente, realizzazione delle vetrate, realizzazione del nuovo altare.