Prospiciente alla piazzetta omonima, la chiesa presenta la sua facciata dipinta con una decorazione dalle linee gotiche ed è protetta da largo sporto di gronda in legno a due falde. In facciata è in opera un portale dalle linee romaniche con grossa architrave su cui è riportato scolpito il monogramma di San Bernardino. L’architrave è sorretta da due mensole poste in luce e sopra di essa vi è un arco anch’esso in pietra a sesto acuto con fondello affrescato. L’affresco cinquecentesco raffigura la Madonna in adorazione del Bambino Gesù con ai lati, in ginocchio, Santa Chiara, San Francesco e San Bernardino; gruppetti di angeli parte in volo e parte attorno al Bambino Gesù lasciano vedere uno scenario di paesaggio. Sul concio di chiave dell’arco è scolpita la data 1487 in rilievo. Sopra la detta porta, posta centralmente al fronte, vi è un rosone semicircolare con contorno in muratura posto a tre quarti della facciata. Ai lati, poste a mezza altezza tra i due serramenti, vi sono due finestre con relativa strombatura in muratura affrescata. Attraverso l’ingresso principale, preceduto da cinque gradini in arenaria, si perviene direttamente al vano della chiesa, la quale presenta un’unica navata suddivisa da lesene in tre campate, completa di cornicione e coperta da volte a botte. La prima campata presenta a metà altezza in opera su volte a crociera poggianti su due colonne quattrocentesche in arenaria un matroneo piuttosto ampio. Questo spazio è aperto con tre aperture rettangolari dotate di parapetto in ferro ed è illuminata dal rosone della facciata. Sopra le tre aperture, verso la chiesa, una tela centinata a semicerchio raffigura la scena di Emmaus. La seconda campata presenta a destra l’ingresso laterale dalla via che lambisce la chiesa sul lato destro verso est, mentre sul lato opposto la parete è disadorna. La terza campata è dedicata completamente al presbiterio; ha pianta rettangolare ed è in rilievo di un gradino. L’altare maggiore è in marmo nero operato ad intarsio con marmi policromi. Il paliotto presenta quadro vetrina per la custodia delle SS. Reliquie ed ai lati due lesene in marmo giallo terminanti con testolina d’angelo. Al centro delle due alzate per candellieri, piuttosto alte, una tribuna in marmo ospita la statuetta di San Giuseppe. Sopra vi è una grande cartiglia in muratura dalle linee settecentesche, la quale ospita sul fondo la tela raffigurante la Madonna che presenta il Bambino tratto dalla culla alla madre Sant’Anna. La tela è racchiusa in un’imponete cornice di legno scolpito e dorato, ed è ornata di grandi volute e cartocci, sui quali stanno seduti quattro angioletti. Nella parte alta della cornice, una seconda tela raffigura l’Immacolata. Due aperture ai lati dell’altare, in contorno di marmo den lavorato, conducono al coro. Questo locale i presenta coperto da volte a botte con lunette ed è scarsamente illuminato da una finestra posta ad ovest. Una porta, posta a nord, conduce al piccolo campanile ed ad un altro locale.
1487 – edificata nel 1487 adiacente ad un convento delle Terziarie Francescane
1525 – nel 1525 viene affrescata la facciata della chiesa
1630 – dopo essere stata adibita a lazzaretto nel corso dell’epidemia di peste del 1630, rimase chiusa per un notevole periodo; ma dietro pressante richiesta delle Terziarie del monastero che nel frattempo avevano promosso alcuni necessari restauri, nella vigilia della festa di S. Anna del 1652, l’arciprete Giovanni Battista Bottami, letto il decreto di riapertura al culto emanato dal vescovo di Bergamo, procedeva alla nuova benedizione
1809 – nel 1809 il terreno terrazzato e scosceso attorno alla chiesa vie livellato per la creazione delle strade di attraversamento del quartiere. In questa operazione la base del fronte della chiesa, che inizialmente era alla stessa quota del terreno, finì sopra il nuovo piano stradale
1810 – l’11 maggio 1810 il convento fu soppresso e la chiesa nuovamente chiusa al culto. Dopo questa chiusura, per un certo periodo, vi alloggiò la gendarmeria austriaca.
1810 – la Congregazione di Carità di Clusone acquistò tutto il complesso e vi aprì un ospizio per i poveri e gli anziani, dotandolo di laboratori per gli abili al lavoro. Contemporaneamente l’arciprete Bartolomeo Furia si adoperò per convincere il Delegato del Culto della necessità che anche la chiesa, per il bene spirituale degli abitanti del rione, fosse riaperta al culto;
1814 – l’11 febbraio 1814 i sacri riti ripresero
1856 – nel 1856, visto lo stato di avanzato degrado della decorazione fatta di figure, ornati, scritte riproducenti disposizioni testamentarie, impegni e vantaggi spirituali per i frequentanti la chiesa, la facciata fu ricoperta con un alto strato di intonaco con una nuova decorazione prospettica.
1955 – un parziale ricupero degli affreschi della navata fu eseguito nel 1955
1974 – nel 1974 si restaurò l’affresco della Natività
1981 – nel 1983, dopo i lavori di bonifica che interessarono il tetto, il campanile, il muro laterale esterno e tutto l’interno, anche la decorazione e gli affreschi dell’interno furono oggetto di interventi conservativi
1991 – nel 1991 vennero eseguiti lavori di restauro sulla facciata operando sulla rimozione dell’ ottocentesca decorazione prospettica, la riapertura delle due monofore e portando a compimento il recupero dei resti della primitiva affrescatura.