La chiesa collegiata di Castiglione Olona presenta un impianto longitudinale a tre navate terminante con un’abside semi ottagonale e due absidi laterali quadrate. La copertura delle navate è a volte a crociera sostenute da colonne in pietra. L’abside è coperta da una volta ad ombrello di cinque vele con costoloni e chiave circolare, interamente affrescata da Masolino da Panicale.
La navata di destra termina con una cappella nella quale si trova una pala d’altare in pietra raffigurante Cristo e gli Apostoli all’interno di un doppio ordine di nicchie. La navata sinistra si conclude con un altare dedicato ai Santi Clemente, Ambrogio e Corrado in cui sono conservate tre statue policrome quattrocentesche raffiguranti la Vergine e i Santi Stefano e Lorenzo. Tra l’altare maggiore e la cappella di sinistra è presente il sarcofago in arenaria del cardinale Branda Castiglioni, committente della chiesa, realizzato attorno al 1443. Nel presbiterio, delimitato da balaustre degli anni 30 del 900, si trova l’altare quattrocentesco e il coevo tabernacolo. Nei pressi dell’ingresso laterale sinistro sulla colonna che divide la navata laterale da quella centrale, si trova un pulpito in pietra del primo Novecento.
Le volte sono decorate con ornati realizzati da Francesco Nicora poco dopo la metà dell’Ottocento. Sopra la bussola d’ingresso si trova la cantoria con l’organo a canne che inquadra il rosone di facciata.
L’esterno, coerentemente con la tradizione gotica che tardo gotica lombarda, è caratterizzato dal paramento laterizio a vista. La facciata, con profilo a capanna, è suddivisa verticalmente in tre campi e caratterizzata da un ampio portale con lunetta semicircolare del primo Quattrocento, contenente un bassorilievo raffigurante la Vergine tra i santi Stefano, Lorenzo, Ambrogio e Clemente insieme al Cardinale Branda. Sopra il portale si trova un grande rosone circolare con colonnine a raggiera. Nei campi laterali si trovano due finestroni trilobati sormontati da piccole finestre quadrate. Due monofore in cotto sono presenti al di sopra del rosone. La facciata, la cui linea di gronda è percorsa da archetti pensili in cotto, termina con un pinnacolo al vertice della copertura. L’abside, in caratteristica posizione sulla valle dell’Olona, è caratterizzata dai solidi contrafforti angolari e da un grande oculo centrale. Il campanile, interamente in laterizi a vista, sorge a sud del coro. La cella campanaria, è collocata tra il secondo e il terzo cornicione ed è costituita da una monofora a sesto acuto per ogni lato. La torre termina con una cuspide conica.
1422 – La chiesa Collegiata di Castiglione Olona viene costruita su progetto dei fratelli Solari, per iniziativa del Cardinal Branda Castiglioni tra il 1422 e il 1425.
1431 – Nella seconda metà degli anni 30 del Quattrocento la chiesa viene affrescata da Masolino da Panicale.
1757 – Nel 1757 viene costruito un altare barocco poi rimosso nel XX secolo.
1843 – Nei primi mesi del 1843 vengono scoperti gli affreschi dell’abside mediante la rimozione degli strati sovrammessi nel tempo.
1859 – Nel 1859 vengono ripristinate le costolature delle volte ed eseguite le decorazioni interne a tempera.
1870 – Nel 1870 vengono restaurati gli affreschi dell’abside.
1870 – Il nuovo organo, in sostituzione del precedente costruito tra il 1582 e il 1631, viene condotta tra il 1870 e il 1873
1935 – Nel 1935 viene sostituita la pavimentazione nella zona anteriore al presbiterio per le modifiche alle balaustre.
1935 – Tra il 1935 e il 1938, per iniziativa del parroco Don Barili, vengono condotte diverse opere tra le quali lo smontaggio dell’altare barocco e il ripristino della mensa quattrocentesca, il restauro degli affreschi, la modifica delle balaustre e il ridimensionamento dell’organo.
1972 – Nel 1972 le precarie condizioni di conservazione degli affreschi dell’abside inducono al loro strappo e ricollocamento in sito.
1976 – Nel 1976 gli affreschi dell’abside vengono restaurati da Pinin Brambilla Barcilon.
1985 – Nel 1985 vengono condotti lavori di restauro della guglia del campanile.
1988 – Tra il 1988 e il 1990 viene restaurato il paramento murario della facciata principale.
1992 – Tra i 1992 e il 1994 si procede al rifacimento della copertura della collegiata e della sacrestia, delle cornici sottogronda e del paramento del campanile.
2019 – Nel 2019 vengono restaurati il rosone e il portone della facciata.