la chiesa è posta all’incrocio tra via XX Settembre e via Sant’Alessandro e presenta una facciata divisa in due ordini da un marcapiano in pietra: quello inferiore è completato da elementi trecenteschi sul portale e quattrocenteschi nel rosone e nelle finestre strombate, che però non compaiono all’interno della chiesa; nell’ordine superiore sono invece presenti elementi in stile settecentesco.
La facciata è suddivisa in tre settori divisi da lesene in pietra poggianti su base anch’essa in pietra: il settore centrale del primo ordine, ospita un portale ad arco con rosone sovrastante e due finestre più strette ai lati; il primo e il terzo settore del secondo ordine sono occupati da due nicchie contenenti rispettivamente le statue in cemento di S. Gerolamo e di S. Leonardo.Il settore centrale invece, è occupato da una finestra con contorno sagomato. A completamento della facciata, vi è un cornicione triangolare sormontato da crocifisso. Internamente la chiesa presenta un’unica navata a pianta rettangolare suddivisa in quattro campate da lesene in stucco lucido complete di capitelli in stile corinzio e poggianti su basamenti in marmo di Zandobbio; non esiste una trabeazione, ma è presente un cornicione praticabile, completo di mensole e sagomature. Sopra il cornicione si imposta la volta a botte che copre l’intera navata; la volta presenta in rilievo il segno delle arcate e grandi finestre con strombature.
Nella prima campata, a sinistra, si trova la cappella dedicata a S. Teresina del Bambin Gesù che ha un altare in marmi scuri e due gradini rientranti nella navata.
La cappella di destra è dedicata a S. Francesco d’Assisi ed è dotata di altare con ancona in marmo. Nella seconda campata a sinistra vi è la cappella dedicata alla Madonna ed è dotata di altare e ancona in marmo giallo, mentre la cappella di destra è dedicata a S. Girolamo Miani ed è dotata anch’essa di altare in marmo.
La terza campata presenta: a sinistra la cappella dedicata al S. Crocifisso e una nicchia contenente lo stesso con ai piedi due angeli; a destra vi è invece una cappella dedicata al Battesimo di Gesù. Nella quarta campata vi sono invece: a sinistra un ingresso laterale e a destra una porta che conduce ad un disimpegno e alla sagrestia.
Sopraelevato di tre gradini rispetto alla navata vi è il presbiterio, esso ha pianta rettangolare ed è coperto da volta a botte.
1017 – S. Leonardo è una della chiese più antiche della città; pare che all’inizio fosse dedicata alla Vergine e quando fu rifatta, venne dedicata a San Leonardo, protettore dei carcerati. Come per molte altre chiese dell’epoca, vi fu annesso un ospedale: la zona era però pressoché disabitata.
1171 – il vescovo Guala, affidò la gestione della chiesa e dell’annesso ospedale all’ordine dei Crociferi con il compito di curare pellegrini, infermi e i bambini abbandonati.
1310 – la chiesa fu riedificata a causa di un incendio
1495 – il vescovo Giovanni Barozzi decretò l’unione di tutti i piccoli ospedali esistenti in città, ben dodici, in un’unica struttura: nacque l’ospedale grande di San Marco. Conseguentemente cessò anche la funzione dell’ospedale annesso alla chiesa di San Leonardo.
1613 – nell’anno 1613 accadde un fatto miracoloso: sopra la parete della chiesa apparve l’immagine della Vergine.
Le autorità ecclesiastiche, per evitare di dare corso a situazioni di fanatismo e di esaltazione religiosa, decisero di coprirla con una mano di calce.
I fedeli però la riportarono nuovamente alla luce: il vescovo la occultò allora con tavole di legno, ma non poté evitare che attorno all’immagine si sviluppasse una forma di devozione popolare. La Sacra Congregazione Romana decise così di far scoprire l’immagine e consentirne la devozione dei fedeli.
1656 – nonostante la soppressione dell’ordine dei Crociferi voluta da Papa Alessandro VII, essi continuarono ad occuparsi di San Leonardo: la chiesa divenne rifugio per diversi esponenti di famiglie guelfe e ghibelline, durante la diatribe che colpirono anche Bergamo, e al suo interno avvennero anche fatti sanguinosi, come l’uccisione del Priore e di altri frati.
1682 – la Congregazione dei Somaschi acquistò la chiesa con annesso il convento per 6000 ducati: quest’ordine, fondato da San Gerolamo Miani, aveva fatto il suo ingresso in città cinquant’anni prima, con il compito di curare le scuole pubbliche, ma con il preciso vincolo di non fabbricare nuove chiese. Fu così che i Somaschi rilevarono i beni del soppresso ordine dei Crociferi: la chiesa e il convento vennero rinnovati, assumendo l’aspetto attuale.
1689 – i padri Somaschi provvidero a rinnovare le decorazioni interne della chiesa con rilevanti modifiche architettoniche.
1803 – vi fu la sua riapertura solenne e nei festeggiamenti seguenti sparirono ben sette tele (tra cui quelle del Talpino e del Ceresa) e nientemeno che una colonna ornata che reggeva l’acquasantiera.
1911 – il portico che si trovava davanti all’edificio venne demolito, ma al contempo si decisero di valorizzare l’antico portale, il rosone centrale e le due finestre laterali.
1940 – durante un restauro si scoprirono lungo il lato di via XX Settembre le vecchie finestre esterne, ma a causa del loro pessimo stato si decise di ricoprirle nuovamente con l’intonaco.
1979 – a seguito dell’editto Napoleonico, i francesi arrivarono in città e soppressero gli ordini religiosi con la confisca dei beni. Somaschi non fecero eccezione e il complesso di San Leonardo venne venduto ad un certo Carlo Magni che pensò si demolirlo e di ricavarne delle botteghe.
Nel momento però in cui si decise di eliminare l’altare di San Gerolamo Miani, avvenne un miracolo: una forte scossa di terremoto colpì la città. Gli abitanti del Borgo inferociti, incolparono il Magni e misero in fuga gli operai: dovettero intervenire i francesi per riportare la calma e difendere il Magni che nel frattempo decise, causa forza maggiore, di rinunciare al progetto. La chiesa venne riacquistata da alcuni facoltosi abitanti e donata alla parrocchia di Sant’Alessandro come sussidiaria.
1989 – vennero restaurate le facciate
2002 – viene restaurato l’apparato decorativo interno