La chiesa di San Raffaele è orientata in direzione est-ovest sul filo della via omonima, affiancata da entrambe le parti da due imponenti edifici frutto di interventi otto e novecenteschi.
È uno dei sei luoghi di culto che circondavano Santa Maria Maggiore, oggi Duomo di Milano, e rimane uno dei pochi tasselli per ricostruire idealmente la più antica topografia urbanistica e spirituale delle sei chiese minori che sorgevano intorno alla cattedrale, forse originariamente edificate intorno all’anno 835 per opera dell’arcivescovo Angilberto II. Delle sei chiese minori sopravviverebbero oggi anche S. Gottardo in Corte, forse S. Giovanni alle Fonti, mentre sono perduti i luoghi sacri dedicati agli altri arcangeli: Gabriele, Michele e Uriele.
L’edificio si presenta come l’esito di una completa ricostruzione progettata allo scorcio del XVI sec. e messa in cantiere nel secolo successivo. La facciata principale, in pietra d’Angera, è suddivisa in due ordini: l’inferiore è coevo alla ricostruzione cinque/seicentesca; quello superiore si deve a un tentativo di integrazione ottocentesca.
L’ordine inferiore si articola in tre portali intervallati da lesene scanalate e rastremate verso il basso, sormontate da imponenti erme che sorreggono la trabeazione. Il portone principale è di dimensioni maggiori ed è concluso da un timpano arcuato.
Al di là delle ipotesi attributive che ancora animano il dibattito (recentemente il riferimento a Galeazzo Alessi prevale sulla consolidata tradizione che individuava in Pellegrino Tibaldi l’autore del disegno), questo settore del prospetto, “di severa grandiosità, colle figure terminali di donna, da meritare lo studio degli artisti e di quanti amano la bella architettura” (Romussi), “pezzo grandioso e pieno di originalità” (Mongeri, cit. in Bascapè-Mezzanotte), è certamente l’elemento più significativo dell’intera chiesa.
Non sfuggì a Stendhal, che lo definì il più potente saggio di architettura rinascimentale che Milano potesse vantare (cit. in De Finetti) e neppure a William Turner che, in transito per il capoluogo lombardo, non mancò di fissarne scorci prospettici e alcuni dettagli decorativi sul suo quaderno di viaggio, nel gennaio 1829.
L’interno si sviluppa in un corpo unico a tre navate e cinque campate, concluso da una zona absidale quadrangolare sulla quale si aprono due vani laterali, accessibili anche dalle navate laterali.
Le campate sono scandite sulle pareti da lesene doriche dalle quali partono archi a tutto sesto che si congiungono con le colonne di granito della navata centrale Queste sono sormontate da un fregio classicheggiante con metope e triglifi e da una cornice fortemente aggettante.
Il soffitto della navata è voltato ed è scandito con archi traversi in corrispondenza della partizione in campate.
La zona presbiteriale è innalzata di cinque gradini rispetto alle navate e si orna di un monumentale altare tridentino settecentesco in marmi, che ora funge da tabernacolo, ed di un altare moderno, collocato sulla parete di fondo dell’abside e innalzato di ulteriori tre gradini.
All’altezza della terza campata si aprono due cappelle laterali voltate a botte, introdotte da arcate a tutto sesto, rialzate di due gradini e racchiuse da una balaustra marmorea. La cappella di destra è dedicata a san Raffaele, quella di sinistra alla Madonna.