L’impianto della chiesa di Santa Maria al Monte Barro presenta il tipico schema monastico francescano; all’interno, infatti, la chiesa è formata da un’unica navata, con pavimento in cotto, ripartita in tre campate da archi acuti che sorreggono il soffitto ligneo a due spioventi.
All’interno sono collocati tre altari: l’altare maggiore arricchito dalla statua della Madonna e i due altari laterali dedicati rispettivamente a S. Francesco d’Assisi e a S. Antonio da Padova.
La facciata della chiesa, che conserva ancora oggi tracce dei dipinti che un tempo decoravano l’intera superficie, presenta sopra la porta una finestra ad oculo, una lunetta dipinta da Casimiro Radice (1834-1908) raffigurante la Natività, e due lunghi finestroni con inferriate.
Sul pavimento della navata sono ben visibili alcune lapidi, la più antica delle quali risale al 1586. La sacrestia risale ai primi anni del Novecento. Interessante è invece un particolare che emerge da un affresco collocato sulla parete del presbiterio, risalente al Settecento, in cui è raffigurata la chiesa di Santa Maria con il campanile a destra del fabbricato: la sua ricostruzione nell’attuale posizione risale infatti alla metà del Novecento (1955-1956).
Il ciclo di affreschi che decora l’interno dell’edificio è formato da brani pittorici afferenti a periodi differenti. Sul presbiterio sono visibili affreschi Settecenteschi, attraverso i quali vengono ricordati i fatti miracolosi legati alla Chiesa di Monte Barro; il ciclo di affreschi narra infatti le vicende della chiesa, così come sono state tramandate dalla tradizione popolare. Si osservano quindi: S. Ambrogio invia la statua della Madonna a Monte Barro, Miracolo della vista perduta e recuperata, Miracolo del pane, Un frate offre da mangiare agli appestati, Incendio presso la chiesa di Monte Barro.
All’inizio del Novecento (1901) è stata rinvenuta sulla parate destra della prima campata una Madonna con in braccio il Bambino che viene fatta risalire al Cinquecento.
Altre testimonianze pittoriche risalenti al XVII secolo, sono visibili nella prima cappella laterale e raffigurano S. Nicola , S. Chiara, S. Caterina da Siena, S. Bernardino da Siena e S. Bonaventura Vescovo. Questi dipinti potrebbero essere attribuiti al frate Girolamo Cotica da Premana, operante in molte chiese francescane, tra le quali anche quella di Monte Barro.
Infine, ai primi decenni del Novecento è riconducibile la decorazione che attualmente connota l’interno dell’edificio, presente su gran parte delle superfici.
XIII sec. – Le origini della chiesa di Santa Maria al Monte Barro sono da far risalire ad epoca Longobarda; dedicazione originaria dell’edificio era infatti a San Vittore, come testimoniato nel Liber Notitiae Sanctorum Mediolani, che registra a Galbiate, allora facente parte della pieve di Garlate, cinque chiese: S. Eusebio, S. Alessandro. S. Vittore a Galbiate, San Giovanni Battista e la chiesa di San Vittore a Monte Barro. Generalmente la dedicazione di edifici di culto a San Vittore (soldato martire cristiano del III secolo) viene associata a edifici di culto eretti in epoca tardo imperiale romana, in punti strategici del sistema difensivo prealpino, quale appunto era il pendio del monte Barro ove sorge l’Eremo.
1450 – Alla metà del Quattrocento risale la nuova dedicazione della chiesa a Santa Maria, in concomitanza al periodo di scontri tra Veneziani e Milanesi, quando, per ordine degli Sforza vennero eseguiti grandi lavori di consolidamento e ampliamento della rocca, esistente fin dall’epoca longobarda: la devozione alla statua della Madonna del Monte Barro era evidentemente in continua crescita e radicata tra i fedeli, tanto da esigere l’ampliamento della piccola chiesa esistente e l’intitolazione di questa alla Madonna.
1610 – Al 1610 risale il secondo ampliamento della Chiesa di Santa Maria, di cui però non rimangono molte testimonianze scritte; si sa che l’opera di ampliamento comprese anche la struttura del convento.
1853 – La chiesa di Santa Maria passò quindi sotto il patronato degli acquirenti della proprietà di Monte Barro fino a quando nel 1853 divenne proprietà della Parrocchia di Galbiate.
1901 – Durante alcuni lavori di restauro è stata rinvenuta sulla parate destra della prima campata una Madonna con in braccio il Bambino che viene fatta risalire al Cinquecento.
2014 – Si iniziò una campagna di restauro conservativo degli interni della chiesa partendo dall’area del presbiterio.
2015 – Vennero conclusi i restauri degli interni con navata e cappelle laterali.
2017 – Cogliendo l’occasione di rimuovere il manto sottocoppo contente fibre di amianto, si è proceduto al restauro delle coperture e del piccolo campanile a vela.