L’ oratorio di Sant’Ippolito che si trova inserito nel complesso detto Certosa, che ha ospitato nel tempo un monastero-grangia dei Frati certosini e ora di proprietà privata, è stato probabilmente ricavato con la ristrutturazione della cappella del castello menzionata in documenti di fine ‘400 e inizio ‘500.
Attualmente, all’oratorio si accede da Piazza San Brunone attraverso il portale centrale (al civico 18) dominato da un affresco del 1700 che raffigura l’apparizione della Vergine col Bambino, un monaco certosino a destra e un centurione romano a sinistra, probabilmente Ippolito.
Il dipinto è sormontato da una targa con l’antica arma del Ducato di Milano, e al suo centro si intravede la Certosa di Pavia.
L’ oratorio è stato realizzato all’interno della casa certosina nel 1577 su progetto di Martino Bassi, uno dei più importanti ingegneri e architetti della Milano di fine Cinquecento.
La dedicazione a Sant’Ippolito è dovuta probabilmente al committente, il certosino padre Ippolito Turati, giunto a Pavia dalla Certosa di Parma e nominato priore nel 1573.
Gli affreschi, conclusi nell’estate del 1578, sono opera dei fratelli Giovan Pietro e Aurelio Luini, figli del più noto Bernardino. Sono attribuibili a Giovan Pietro gli episodi della vita del Santo che appaiono sulle pareti laterali e ad Aurelio quelli nell’area dell’altare e della contro-facciata.
Iconograficamente, nella zona absidale, dominata dallo Spirito Santo simboleggiato da una colomba, si nota l’Annunciazione, con Maria e l’Angelo annunciante, e i santi Lorenzo e Ippolito. Sulle pareti laterali vi sono poi otto riquadri che raccontano la vita di San Brunone e le figure delle sante Caterina da Siena, Caterina d’Alessandria e Concordia.
Nella parte superiore delle pareti sono invece affrescati alcuni santi certosini, tra cui Bruno e Ugo, e tre episodi della vita di Sant’Ippolito: il Battesimo, il santo davanti all’imperatore Decio e il martirio, suo e di Concordia,
che conclude il trittico e domina la parete di fondo, sopra l’ingresso.